Benjamim de Oliveira nasceu em 11 de junho de 1870, em Pará de Minas (MG), na Fazenda dos Guardas. Quem nasceu na pequena cidade, na verdade, foi Benjamim Chaves – o Moleque Beijo. Filho de Leandra de Jesus, uma mulher escravizada, e de Malaquias Chaves, capataz de fazenda e caçador de escravizados fugidos, veio ao mundo no período da escravidão – a Lei Áurea só seria assinada anos mais tarde, em 1888. Contudo, assim como todos os seus irmãos, Benjamim foi alforriado ao nascer.
Encantado com o circo, e querendo mudar a vida que tinha até então, fugiu com o Circo Sotero aos 12 anos. A partir daí, viajando por várias cidades e pulando de circo em circo, começou sua formação e sua carreira artística até se tornar Benjamim de Oliveira, multiartista e um dos mais influentes e aplaudidos nos palcos-picadeiros da época.