Entre seus parceiros mais duradouros está o Circo Spinelli, do artista e empresário Affonso Spinelli. Com esse circo, a partir de 1900, Benjamim circulou por Minas Gerais e São Paulo e, em 1905, fixou residência no Rio de Janeiro. Ambos se mantiveram juntos até 1920.
Um dos primeiros trabalhos adaptados por Benjamim de Oliveira foi a pantomima D. Antônio e os Guaranys, inspirada em O Guarani, romance de José de Alencar. Benjamim representou Pery. O espetáculo foi um dos principais atrativos do Circo Spinelli naquela década.
Poucos anos depois, Benjamim assumiu a função de diretor artístico do Circo Spinelli, dirigindo equipes de artistas, ensaiando espetáculos e escrevendo seus próprios textos – entre eles, O diabo e o Chico, O negro do frade, A filha do campo, O colar perdido, Tudo pega, A viúva alegre, Os pescadores, Greve num convento, Os irmãos jogadores e À procura de uma noiva.
A teatralidade de Benjamim de Oliveira chamou a atenção da crítica especializada, que centralizou em sua figura um dos principais nomes do circo-teatro no Brasil. O crítico e dramaturgo Arthur de Azevedo publicaria em 23 de fevereiro de 1907 uma crônica que convidava todos os intelectuais a descobrir essa nova produção que emergia dos espetáculos circenses.